Figure 1.

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Déterminants antigéniques des pénicillines. Le noyau β-lactame (azétidine-2-one) s’ouvre spontanément (A), exposant son groupement carbonyl à l’attaque d’une protéine (d’une lysine ou d’une histidine) pour former une liaison covalente ε-amide au sein d’une pénicilloyl-protéine (B). Divers autres déterminants, dits mineurs (D, pénicillamines), sont également formés: l’acide pénicillénique, produit de l’isomérisation de la pénicilline (C), peut ainsi réagir, par l’intermédiaire de son groupement sulfhydryle, avec des résidus cystéines de chaînes protéiques. Les attaques protéiques sont indiquées par des flèches rouges.
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