Figure 3.
Époxydation de Sharpless. Dans cette réaction, c’est le mélange oxydant à base d’isopropoxyde de titane Ti(OisPr)4 et de tartrate de diéthyle (optiquement pur), ainsi que la présence de la fonction OH de l’alcool ally-lique qui sont les éléments déterminants pour produire une bonne induction asymétrique. A. La réaction d’oxydation d’un alcool allylique non chiral pro-duit l’epoxy-d’alcool sous forme énantiomériquement pure, la chiralité du tartrate déterminant celle de l’epoxy-alcool. B. L’oxydation d’un alcool allylique racémique donne d’une part un énantiomère de l’epoxy-alcool, et d’autre part l’autre énantiomère de l’alcool allylique. Les excès énantiomé-triques de ces réactions sont presque parfaits.
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